Il @owenbjennings di Block dice che quasi hanno ucciso Cash App nel 2015, ma @jack ha lottato personalmente per salvarlo: "C'erano dirigenti in azienda che dicevano: Venmo ha già questo sotto controllo, non ha senso, non hai trovato un percorso per la monetizzazione." "È stato Jack, il nostro CEO, a continuare a spingere e investire." "Sarah Friar, la nostra ex CFO, ci ha effettivamente dato una scadenza entro la quale dovevamo trovare una monetizzazione, altrimenti saremmo stati chiusi."